Cuba ha sempre risposto ai tentativi degli USA di ammorbidire l'embargo con atti di aggressione. Preoccupa ciò che accadrebbe se le sanzioni fossero rimosse

Il Presidente Carter cercò di normalizzare le relazioni con Cuba aprendo la US Interests Section (un'ambasciata de facto) all'Avana nel 1977. Fidel Castro ha poi orchestrato l’esodo di Mariel, con cui ha inviato 125.000 emigranti (tra cui criminali e malati di mente) negli Stati Uniti (Carol J. Williams, Widely Condemned U.S. Policy on Cuba Unlikely to Change Soon, “Los Angeles Times”, 16 novembre 2012; Robert Wright, Three Nights in Havana: Pierre Trudeau, Fidel Castro and the Cold War World, 1֯ giugno 2010; Ann Louise Bardach, How Cuban Repression Benefits Fidel Castro, “Toronto Star”, 22 giugno 2003).

Nel 2003 il presidente George W. Bush ha iniziato ad allentare le restrizioni sulle visite dei familiari a Cuba, ma nel 2004 ha inasprito le regole in risposta alla repressione dei dissidenti politici (Mark P. Sullivan, Cuba: Issues for the 112th Congress, Congressional Research Service, “fpc.state.gov”, 6 novembre 2012).

Nel 2009 il presidente Obama ha allentato la politica sui viaggi dagli Stati Uniti per consentire viaggi illimitati a Cuba per visitare i membri della famiglia (Mark Silva and Tracy Wilkinson, Obama lifts all limits on relatives’ Cuba visits, “LA Times”, 14 aprile 2009). Nello stesso anno, il governo cubano ha arrestato un operatore umanitario americano, condannandolo a 15 anni di carcere e rilasciandolo solo nel dicembre 2014 (Nick Miroff, For Alan Gross, It's Hard Time in Havana, “globalpost.com”, 28 novembre 2012)

Da quando gli Stati Uniti hanno accettato di riaprire l'ambasciata americana a Cuba, il governo cubano ha continuato a perseguitare e detenere i suoi cittadini. Le detenzioni arbitararie a breve termine sono aumentate tra il 2010 e il 2016, passando da una media mensile di 172 detenzioni a una media mensile di 827 detenzioni. Sebbene la media sia scesa nel 2019, il governo cubano ha continuato a detenere arbitrariamente oltre 227 persone al mese (Congressional Research Service, Cuba: U.S. Policy in the 116th Congress, “fas.org”, 15 maggio 2020).